Andrea Della Cioppa ha provato a conquistare Veronica Rimondi nel corso dell'ultima stagione di Uomini e Donne, ma alla fine la tronista ha preferito lasciare il programma insieme a Matteo Farnea.
Intervistato dal settimanale Mio, Andrea ha ammesso di aver provato per Veronica emozioni molto forti, ma di aver capito subito che il suo interesse propendeva verso l'altro corteggiatore:
Mi piaceva, ma certo non ne ero innamorato. Veronica ha scelto Matteo semplicemente perché le piaceva di più.
Tina Cipollari si è spesso mostrata a favore di Andrea. Su di lei il ragazzo ha detto:
Tina mi è sempre stata simpatica, è una persona molto intelligente. Credo che nel mio essere sempre diretto e onesto abbia rivisto un po’ se stessa.
Ultimamente si è parlato di un presunto flirt tra Della Cioppa e Lilli Pugliese, ex corteggiatrice di Luca Salatino. Sui rumors in questione Andrea ha voluto mettere un punto chiarendo che tra lui e Lilli c'è una simpatia, ma nulla di più. Il gossip sarebbe partito da una diretta post scelta durante la quale i due si sarebbero stuzzicati:
Tutto è partito da una diretta Instagram in cui ci siamo divertiti a stuzzicarci. Ma era ironia, nulla di più. Nella vita di tutti i giorni faccio spesso ricorso all’ironia.